sponsored links

吲哚合成专题

Hemetsberger吲哚合成

November 16
Hemetsberger吲哚合成
Hemetsberger吲哚合成(Hemetsberger indole synthesis),又称Hemetsberger–Knittel合成(Hemetsberger–Knittel synthesis) 3-芳基-2-叠氮基丙烯酸酯热解为吲哚-2-羧酸酯. 产率一般超过70%. 但反应底物不稳定也很难制取,因此应用很少. 反应机理 反应具体机理仍不清楚. 有研究认为反应是经过氮烯中间体进行. ...

Reissert吲哚合成

October 30
Reissert吲哚合成
Reissert吲哚合成(Reissert indole synthesis) 从邻硝基甲苯和草酸二乙酯合成吲哚及其衍生物. 用乙醇钾的反应效果较乙醇钠为好. 反应机理 首先邻硝基甲苯与草酸二乙酯反应生成邻硝基苯基丙酮酸乙酯,接下来用锌-乙酸处理该产物,使之发生还原环化,得吲哚-2-羧酸.吲哚-2-羧酸还可脱羧产生无取代的吲哚. 相关文章 Leimgruber-Batcho吲哚合成 化学反应列表

内尼采斯库吲哚合成

October 30
内尼采斯库吲哚合成
Neniţescu吲哚合成(Neniţescu indole synthesis) 从苯醌与β-氨基巴豆酸酯合成5-羟基吲哚衍生物. 相关文章 化学反应列表

Madelung合成

October 30
Madelung合成
Madelung吲哚合成(马德隆吲哚合成)是 N-(取代)苯基酰胺与强碱(氨基钠.叔丁醇钾.丁基锂或乙醇钠)在高温隔绝空气共热,发生分子内环化生成吲哚衍生物的反应. 若 N-甲酰基邻甲苯胺发生分子内环化,则得到吲哚. 这个反应也可得到5.7-位有烷基取代基的吲哚, 但不能用于制备硝基 和卤代 吲哚.环化反应的温度取决于 N-酰基邻烷基苯胺分子中取代基的性质,如果反应温度过高,则发生分解.一般来说, ...

Leimgruber-Batcho吲哚合成

October 30
Leimgruber-Batcho吲哚合成
Leimgruber-Batcho吲哚合成(Leimgruber-Batcho indole synthesis) 从邻硝基甲苯合成吲哚衍生物的方法. 首先邻硝基甲苯与N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛和吡咯烷反应得到烯胺 (2), 然后烯胺再发生还原环化,得到吲哚衍生物. 除上述提到的雷尼镍和肼外,钯碳加氢.氯化亚锡.连二亚硫酸钠 以及铁-乙酸 都可用作还原一步的试剂. 反应机理 首先二甲基甲酰胺二甲 ...

Larock吲哚合成

October 30
Larock吲哚合成
Larock吲哚合成(Larock indole synthesis) 从邻碘苯胺类与二取代炔烃构建吲哚环系. 反应一般使用过量的炔烃,在碳酸钯或乙酸钯以及碱存在下进行,并加入计量的氯化锂以提高产率.此反应对苯胺和炔烃上的很多官能团都有耐受性. 反应有区域选择性,一般炔烃空间位阻较大的 R 基在反应后成为吲哚的2-位取代基. 相关文章 化学反应列表

Gassman吲哚合成

October 30
Gassman吲哚合成
Gassman吲哚合成(Gassman indole synthesis) 用一锅法将取代苯胺转化为吲哚衍生物. R1 可以是氢或烷基: R2 为芳基时效果最好,但也可以是烷基. 富电子取代苯胺(如对氨基苯甲醚)一般效果较差. 吲哚的 3-位甲硫基可用雷尼镍加氢除去. 反应机理 首先苯胺 (1)被次氯酸叔丁酯(t-BuOCl)氧化为氯胺 (2).然后 (2)与α-甲硫基酮反应生成锍离子 (3)(此 ...

福山吲哚合成

October 30
福山吲哚合成
Fukuyama吲哚合成(福山吲哚合成,Fukuyama indole synthesis),由日本化学家福山透(Fukuyama Tohru)发现. 烯基硫代酰基苯胺在AIBN/三丁基氢化锡体系作用下,环化为2,3-二取代吲哚. 用于含多取代吲哚结构的天然产物合成,如 aspidophytine.长春碱和番木鳖碱. 相关文章 化学反应列表

费歇尔吲哚合成反应

October 30
费歇尔吲哚合成反应
费歇尔吲哚合成(Fischer吲哚合成)是一个常用的合成吲哚环系的方法,由赫尔曼·埃米尔·费歇尔在1883年发现.反应是用苯肼与醛.酮在酸催化下加热重排消除一分子氨,得到2-或3-取代的吲哚.目前治疗偏头痛的曲坦类药物中有很多就是通过这个反应制取的.反应的综述有:. 盐酸.硫酸.多聚磷酸.对甲苯磺酸等质子酸及氯化锌.氯化铁.氯化铝.三氟化硼等路易斯酸是反应最常用的酸催化剂.若要制取没有取代的吲哚,

Bischler–Möhlau吲哚合成

October 30
Bischler–Möhlau吲哚合成
Bischler-Möhlau吲哚合成(Bischler-Möhlau indole synthesis) 从 α-溴苯乙酮与过量苯胺反应合成 2-芳基吲哚. 这个反应由 Möhlau 最早在 1881 年报道,至今已经有一个多世纪的历史.但与其他吲哚的合成方法相比,此反应的反应条件较为苛刻,应用也并不是很广泛. 最近报道了用溴化锂催化的在温和条件下的反应,以及用微波促进的合成. 反应机理 反应机 ...

Bartoli吲哚合成

October 30
Bartoli吲哚合成
Bartoli吲哚合成(Bartoli indole synthesis),又称"Bartoli反应" 从邻取代的芳香硝基化合物与乙烯基格氏试剂制备取代吲哚. 底物硝基邻位无取代基时,反应一般不能发生.通常用三倍量的格氏试剂,确保产率. 这个方法是制备 7-取代吲哚的较好方法. 类似的反应还有 Leimgruber-Batcho吲哚合成,但 Bartoli 吲哚合成的优点在于这 ...

Martinet合成

October 30
Martinet合成
Martinet二羟基吲哚合成(马蒂内特合成)是一级或二级芳香胺与丙酮二酸酯作用,首先生成2,3-二羟基吲哚-3-羧酸酯,然后后者在无氧条件下碱性水解和脱羧得到2,3-二羟基吲哚的反应. 用这个方法也可以合成苯并-2,3-二羟基吲哚.如果反应过程中不排除氧气,则产物为靛红衍生物. 反应机理 相关文章 化学反应列表