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亲电取代反应专题

亲电取代反应

September 13
... 如此分类,另一种主要的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。 芳香烃的亲电取代 这种类型中最重要的反应包括芳香环系的硝化反应、卤代反应、磺化反应以及傅-克反应(Friedel-Crafts)。 脂肪族的亲电取代 在脂肪族化合物的亲电反应中,亲电试剂取代反应物的一个官能团。该反应与更为常见的脂肪族亲核取代反应类似,只不过进攻基团是亲电试剂而非 ...

亲电加成反应

September 13
亲电加成反应
... 顺式加成和反式加成产物的混合物,离子对机理得到的是顺式加成产物,而环鎓离子机理得到反式加成产物。 对于不对称的亲电加成反应来讲,反应一般符合马氏规则,产物具有区域选择性。但双键碳上连有吸电子基或以有机硼化合物作亲电试剂时 ... 电负性强,与电子结合得更为紧密,故炔烃的亲电加成反应一般比烯烃要慢。 亲电试剂进攻芳香环时,主要发生的不是亲电加成反应, ...

取代反应

September 13
取代反应
... 单分子反应。 亲电取代反应 另一种取代反应的基本形式为亲电取代反应,是亲电试剂取代亲核基上某原子或原子团的反应,被取代的原子通常是氢原子,但也可以是其他原子。亲电取代反应依照亲核基为芳香类化合物或脂肪类化合物分为两类。 对芳香类化合物的亲电取代反应称为亲电 ...

有机化学

September 12
有机化学
... 对环境造成影响,如“白色污染”。用有机高分子化合物制成的材料就是有机高分子材料。 有机化学反应 入门版分类: 亲核取代反应 亲核加成反应 亲电取代反应 亲电加成反应 更本质的来看,这么多反应其实只有两类:亲核和亲电取代,因为加成反应可以视为一种特殊的取代。 高级 ...

苯环的亲电取代定位效应

September 12
苯环的亲电取代定位效应
... 苯环上已有的取代基对亲电取代反应的影响。1895年霍里曼(Holleman)等从大量实验事实中归纳出这一规律。主要有两种影响:一、活化苯环,有利于亲电取代反应的发生;二、钝化苯环,不利于亲电取代反应的发生。 影响因素 取代基的影响 ... 电子云密度降低,减弱其发生亲电取代反应的 ...

化学反应列表

September 13
... ) 氯甲基化反应 (Blanc(chloromethylation) reaction) 偶联反应 (coupling reaction) 硼氢化反应 (hydroboration) 频哪醇重排反应 (pinacol rearrangement) 羟汞化反应 (oxymecuration reaction) 羟醛缩合 (aldol condensation) 亲电取代反 ...

有机反应

September 13
有机反应
... : 亲电加成反应(EA) 亲核加成反应(NA) 自由基加成反应(RA) 消除反应涵盖失水反应等反应,主要的机理有:E1、E2和E1cB反应机理。 取代反应可细分为: 亲核取代反应 亲核脂肪取代反应,SN1、SN2和SNi机理 亲核芳香取代反应(NAS) 亲核酰基取代反应 亲电取代反应(ES) ...

硝基苯

September 13
硝基苯
... 。中毒可用亚甲蓝解救。 合成 硝基苯主要是通过使用浓硝酸和浓硫酸的混合物对苯进行硝化反应来制备。这个反应是一个典型的亲电芳香取代反应。 化学性质 硝基苯较易通过催化氢化等方法还原,还原的最终产物是苯胺。硝基苯作为温和的氧化剂,在合成喹啉的斯克 ... 负责将中间产物1,2-二氢喹啉氧化为喹啉。 硝基是一个吸电子基团,这使得苯环上的π电子密度大大降低,从而使硝基苯 ...

偶氮化物

September 13
偶氮化物
... 以trans-异构体存在,但可以受光转变为cis-异构体。芳香族偶氮化合物由重氮盐和酚/芳香胺等活化的芳香环发生亲电取代反应(重氮偶合反应)制取。重氮盐在温度升高时会分解,故此类反应一般在0°C左右进行。肼衍生物(R-NH-NH-R')的氧化 ...

September 13
苯
... 不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体。 苯环的电子云密度较大,所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时,第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。 ... 卤素以外都可使苯环活化,有利于亲电取代反应的进行。 第二类 ...

吡啶

September 13
吡啶
... 化学性质 吡啶是典型的杂环芳香化合物。由于在吡啶环中的氮的电负性大,与苯环相比缺电子,故难发生亲电取代反应,其亲电取代反应在3-或5-位进行,与硝基苯类似。相反地,吡啶能与强碱发生亲核取代反应,例如齐齐巴宾反应。 吡啶能催化加氢 ...

September 13
酚
... 。 酚的反应 酚可通过许多途径发生化学反应: 发生酯化反应以及相应酚醚的合成。 由于羟基被活化基团,酚可以发生芳香亲电取代反应,如合成杯芳烃。 在Bucherer咔唑合成中,萘酚与肼在亚硫酸氢钠条件下发生反应。 氧化裂解反应,如1,2-二 ...

区域选择性

September 13
区域选择性,立体化学术语。当一个试剂对一个底物有一个以上的反应中心,而主要进攻其中一个的时候,该反应就被认为具有区域选择性。典型的区域选择性反应比如麦克尔加成。麦克尔加成反应中,底物共轭不饱和羰基化合物有两个亲电中心,即羰基碳和β不饱和碳,当亲核试剂与其作用时,主要(常常是唯一)进攻β不饱和碳,生成β位取代的产物。 此外,常见的区域选择性还有芳香亲电取代反应中苯环定位基 ...

卤化

September 13
卤化
... bromonium ion 芳香化合物的卤化 芳香化合物的卤化是亲电子的卤化反应: RC6H5 + X2 → HX + RC6H4X 此卤化机制受卤族元素的影响,氟和氯比较有亲电的特性以及为比较强的卤化剂,溴跟氟和氯比起来是比较弱的卤化剂,但碘是它们当中反应最弱 ... 三氯化磷和一氯化硫的生产,是较大规模直接进行无机化合物卤化的例子。 另见 卤代烷烃 芳香卤化物 (Ary ...

邻位定向金属化反应

September 14
邻位定向金属化反应
... 芳基锂3,在此其间仍有酸-碱平衡存在。亲电试剂在下一步发生芳香族亲电取代反应,并极其倾向于锂原子的本位被亲电试剂所取代。 普通带有活化基团的亲电取代反应倾向于邻位、对位两个取代位点,而定向邻位金属化反应则提高了反应的区域 ... ,DOM用于将大位阻的叔丁基在邻位上(反应式4)。锂化过程为芳香族亲核取代反应,继而发生亚砜的芳香族 ...

苯酚

September 14
苯酚
... 溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。 (紫色) 取代反应 苯环上的亲电取代:苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等: 对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的 ...

吲哚

September 14
吲哚
... 很多有机化合物中能发现吲哚结构,比如色氨酸及含色氨酸的蛋白质,生物碱及色素中也包含有吲哚结构。 吲哚能发生亲电取代反应,多取代于3号位。取代吲哚是许多色胺碱的基础结构,比如神经传递素复合胺,褪黑素,迷幻药,二甲基色胺,5-甲 ... 的共轭酸的pKa是-3.6。很多吲哚类化合物(如色胺)在酸性环境下的活性都是由此产生的。 亲电取代反应 ...

苯甲醚

September 14
苯甲醚
... 种,分子式为C6H5OCH3。无色液体,具有香味。溶于乙醇、乙醚,不溶于水。 苯甲醚容易发生芳香环上的亲电取代反应,与五氯化磷反应主要得对氯苯甲醚及少量邻氯产物;与硫酰氯反应得2,4,6-三氯苯甲醚。此外,苯甲醚与氢溴酸或氢碘酸 ...

September 14
萘
... 爆炸性混合物;爆炸极限0.9%-5.9%(体积)。 化学性质 正常情况下,萘比苯更易发生典型的芳香亲电取代反应(如卤化、磺化、硝化)以及氧化、加氢、加氯等反应。硝化和卤化反应主要发生在α位(1位) ...

吡咯

September 14
吡咯
... 亲电试剂如碘甲烷反应得N-甲基吡咯。 芳香性 与苯和其它五元杂环化合物比较,亲电取代反应活性吡咯>呋喃>噻吩>苯。吡咯亲电取代反应反应活性非常高,例如吡咯在氢氧化钠作用下与碘反应生成四碘吡咯。这是由于吡咯π电子云密度高于苯,且碳正离子中间体非常 ... ,常使用温和的非质子试剂硝酸乙酰酯;磺化也避免使用硫酸,常用吡啶与三氧化硫加合物作磺化试剂。 吡咯亲电 ...