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烯烃臭氧化反应专题

臭氧化反应

October 28
臭氧化反应
... 臭氧反应,有机合成中重要的反应之一。是实现烯烃官能团向醛酮官能团转化的手段之一。 溶解了臭氧的二氯甲烷,呈淡蓝色。 历史 烯烃臭氧反应最早于1840年由Christian Friedrich Schönbein发现。在有机化学发展的早期被广泛用来作为推测有机物未知结构的 ... 来方便地 ...

化学反应列表

September 13
... Knoevenagel-Fries modification) Hantzsch吡咯合成 (Hantzsch pyrrole synthesis) Hantzsch四唑合成 (Hantzsch tetrazole synthesis) Hantzsch噻唑合成 (Hantzsch thiazole synthesis) Harlay胺化反应 (Harlay amination) Harr ...

September 13
酮
... 反应。 芳基酮可以通过Friedel-Crafts酰化及相关的Houben-Hoesch反应或Fries重排制备。 烯烃臭氧或二羟-氧化(如Sharpless不对称双羟基化反应),可使烯烃断裂为醛或酮。产物取决于烯烃的双键取代类型。 Kornblum–DeLaMare重排中,酮通过过氧化物与碱反应制备。 ...

臭氧化物

September 15
... 角形臭氧离子(O3)的一类化合物,母体臭氧酸(HO3)尚未制得。碱金属、碱土金属和四甲基铵的臭氧化物均已制得,锂臭氧化物以四氨加合物形式存在。臭氧于143K通过氨时,也可得到臭氧铵(NH4O3)。 有机臭氧化物是烯烃臭氧反应的中间体,不大稳定,由烯烃臭氧 ...

四氧化钌

September 25
四氧化钌
... 和温和的反应条件时,四氧化钌是很理想的。 四氧化钌容易打开碳碳双键,将其氧化成羰基化合物,某种意义上与烯烃臭氧-分解反应类似。与四氧化钌相似的氧化剂——四氧化锇不能打开双键,而是氧化获得邻二醇一类化合物。 实际操作中,需要被氧化的反应物 ...

环加成反应

September 26
环加成反应
... 含有的原子数应为i+j+...。例如,狄尔斯-阿尔德反应记为(4+2)环加成反应,1,3-偶极环加成反应(如烯烃臭氧反应的第一步加成)记为(3+2)环加成反应。 第二种是IUPAC鼓励的分类方法,也就是按照参加反应的电子数 ... ,降冰片二烯与活化炔烃的反应记为[2+2+2]环加成反应,狄尔斯-阿尔德反应记为[4+2]环加成反应,而烯烃 ...

Lemieux–Johnson氧化反应

October 29
Lamieux-Johnson氧化反应(Lemieux-Johnson oxidation),由 R. U. Lemieux 与 W. S. Johnson 在1956年报道。 将烯烃氧化为邻二醇或两分子醛的方法。它分为两步。第一步为 Lemieux-Johnson 试剂(高碘酸钠-四氧化锇)对烯烃的双羟,生成邻二醇。第二步为碳-碳单键的断裂。 此反应到 ...

烯烃

September 13
烯烃
... (OSO2OH)CH3 + NaOH → R-CH(OSO2Na)CH3 + H2O 氧化反应 烯烃可以被许多氧化剂所氧化。 在有氧气的情况下,烯烃可以燃烧,有明亮火焰,伴随二氧化碳和水的生成。 与氧气或羧酸发生催化氧化生成环氧化物。 与臭氧发生臭氧反应导致双键的断裂,得到两个醛或酮 R1-CH=CH-R2 + O3 ...

烯烃复分解反应

September 13
烯烃复分解反应
... ,反应常常在极稀的溶液中进行,并且利用偕二甲基效应加快反应速率和选择性。 烯烃发生臭氧反应生成两个酮,再以维蒂希反应成烯的过程与烯烃复分解反应是等同的,且有些已被后者所代替。 应用 下述反应由Hoveyda-Grubbs催化剂催化,利用了开环的交叉烯烃复分解反应: 构建Epothilone分子中的大环时,采用的是 ...

臭氧

September 12
臭氧
... 1785年,德国人在使用电机时,发现在电机放电时产生一种异味。1840年法国科学家克里斯蒂安·弗雷德日将它确定为臭氧。 物理性质 臭氧是一种淡蓝色气体,微溶于水,易溶于四氯化碳或碳氟化合物而显蓝色。在-112℃凝结成深蓝色的液体 ... 损害某些酶的活性和产生溶血反应。臭氧超过一定浓度,除对人体有一定毒害外,对某些植物生长也有一定危害。臭氧 ...

有机氧化还原反应

September 13
有机氧化还原反应
... ,烷烃中的甲烷燃烧氧化,可得到二氧化碳,氧化数由-4升高到+4。常见的官能团氧化还原反应包括:炔烃到烯烃烯烃再到烷烃的还原;及醇到醛,醛再到羧酸的氧化。 很多有机氧化还原偶联反应常涉及自由基中间体。真正的 ... 主要机理: 单电子转移 经由酸酯中间体,如铬酸、四氧化锇、高锰酸钾 氢原子转移,如自由基卤化反应 氧气氧化,如燃烧反应 臭氧或过氧化物 ...

September 13
醛
... 常用的方法:Wacker法,其操作让乙烯在铜和钯催化剂下氧化成乙醛。 特殊方法 反应方法 反应底物 备注 臭氧 烯烃 非全取代烯烃通过臭氧反应,而后还原后处理得到醛 有机还原 酯 通过二异丁基氢化铝(DIBAL-H)还原酯制备醛 Rosenmund还原反应 酰氯 通过三叔丁氧基 ... 化合物发生脱水反 ...

September 13
苯
... 后反应能力下降,不易进一步磺,需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团,即妨碍再次亲电取代进行的基团。 傅-克反应 在AlCl3催化下,苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应,苯环 ... 在特定情况下也可被臭氧氧化,产物是乙二醛。这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧 ...

手性助剂

October 16
手性助剂
... )如下图表示,为典型Corey反应中,前列腺素合成的中间产物。因为丙烯酸酯的背面被辅助剂阻挡,所以环化反应只能发生在烯烃的前方。 使用手性助剂(-)-8-苯基薄荷醇来合成前列腺素的非镜像选择性双烯环加成反应。 (-)-8-苯基薄荷醇可以从任一长叶薄荷酮的 ... ,而以锂二异丙基酰胺(lithium diisopropylamide)去质子化以及卤化烷加成,就会得到烷基化合物 ...

四乙酸铅

October 29
四乙酸铅
... 强氧化剂,提供乙酰氧基的来源以及制备有机铅化合物。一些应用如: 苄基位、烯丙位及醚α位C-H键的乙酰氧基。与二恶烷反应,经由2-乙酰氧基-1,4-二恶烷中间体得到二恶烯; 与α-蒎烯反应得到马鞭烯酮。 氧化腙为重氮化合物 ... 存在下反应可得到吖丙啶的衍生物。 替代臭氧反应,使1,2-二醇氧化断裂为醛或酮。如酒石酸二丁酯反应得到乙醛酸丁酯。 ...

抗氧化剂

September 14
抗氧化剂
... 降解而失去强度和韧性。像天然橡胶和聚丁二烯这类聚合物的分子主链中都有碳碳双键,它们特别易受氧化和臭氧反应的破坏而发生断裂,而抗氧化剂和抗臭氧化剂(Antiozonant)则能使其受到保护。随着材料的降解和主链的断裂 ...

September 14
菲
... 可以被铬酸氧化生成菲醌,被氢气(与雷尼镍)还原为9,10-二氢菲,发生臭氧反应生成2-联苯醛的衍生物,也可发生溴化 和磺 等取代反应。 制备及应用 由煤焦油的蒽油馏分中分离。也可由某些二苯乙烯衍生物受光环化得到 ...

三苯基膦

September 16
三苯基膦
... 可以用于测定诸如硫化橡胶等物质中的“零价硫”。 三苯基膦与红硒(又称“α硒”,单斜)可以很容易地反应得到三苯基硒膦(Ph3PSe)。 同样的“零价硒”来源还有硒氰根离子(SeCN)。 三苯基膦也可以与碲生成加合物,但主要产物 ... 于将醇转化为卤代烃。 三苯基膦是一种很弱的碱,但依然可以与强酸如氢溴酸生成稳定的盐。 应用 臭氧反应还原剂:参见 ...

天然橡胶

September 26
天然橡胶
... 因子可以帮助区别塑胶和橡胶。 除了碳-碳单键外,天然橡胶也含有不少碳-碳双键,碳-碳双键使得天然橡胶对臭氧造成的臭氧反应很敏感,会造成俗称干朽的聚合物降解状况,一般在工程或应用上比较忌讳,因为遭遇干朽的天然橡胶 ... 碳-碳双键的位置可以帮助辨认该天然橡胶是顺式或反式的异戊二烯,现代的相关研究常利用X射线晶体学、热降解、氢化、臭氧 ...

过三氧化氢

October 17
过三氧化氢
... 在有机溶剂中低温还原O3,H2O3也能在有机过三氧化氢分解时产生(ROOOH)。 过臭氧过程 O3与H2O2反应(过臭氧)的过程也被称为“过臭氧过程”(Peroxone process)。而O3与H2O2的混合物曾被用作含有各种有机化合物的地下水的处理剂 ... 能与有机硫化物反应生成亚砜,但现在对这类反应的了解仍不多。 存在与存在 ...