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Fischer吲哚合成专题

Bartoli吲哚合成

October 30
Bartoli吲哚合成
... 无取代基时,反应一般不能发生。通常用三倍量的格氏试剂,确保产率。 这个方法是制备 7-取代吲哚的较好方法。 类似的反应还有 Leimgruber-Batcho吲哚合成,但 Bartoli 吲哚合成的优点在于这个反应可以在碳环和杂环上都引入取代基。 反应机理 以邻硝基甲苯 (1)与丙烯基 ... 。它与两分子格氏试剂反应, ...

Bischler–Möhlau吲哚合成

October 30
Bischler–Möhlau吲哚合成
Bischler-Möhlau吲哚合成(Bischler-Möhlau indole synthesis) 从 α-溴苯乙酮与过量苯胺反应合成 2-芳基吲哚。 这个反应由 Möhlau 最早在 1881 年报道,至今已经有一个多世纪的历史。但与其他吲哚合成方法相比,此反应的反应条件较为苛刻,应用也并不是很广泛。 最近报道了用溴 ...

Leimgruber-Batcho吲哚合成

October 30
Leimgruber-Batcho吲哚合成
... Leimgruber-Batcho吲哚合成(Leimgruber-Batcho indole synthesis) 从邻硝基甲苯合成吲哚衍生物的方法。 首先邻硝基甲苯与N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛和吡咯烷反应得到烯胺 (2), 然后烯胺再发生还原环化,得到吲哚衍生物。 除上述提到的雷尼镍和肼外,钯碳加氢、氯化亚锡、连二亚 ...

福山吲哚合成

October 30
福山吲哚合成
Fukuyama吲哚合成(福山吲哚合成,Fukuyama indole synthesis),由日本化学家福山透(Fukuyama Tohru)发现。 烯基硫代酰基苯胺在AIBN/三丁基氢化锡体系作用下,环化为2,3-二取代吲哚。 用于含多取代吲哚结构的天然产物合成,如 aspidophytine、长春碱和番木鳖碱。 相关文章 ...

Gassman吲哚合成

October 30
Gassman吲哚合成
Gassman吲哚合成(Gassman indole synthesis) 用一锅法将取代苯胺转化为吲哚衍生物。 R1 可以是氢或烷基; R2 为芳基时效果最好,但也可以是烷基。 富电子取代苯胺(如对氨基苯甲醚)一般效果较差。 吲哚的 3-位甲硫基可用雷尼镍加氢除去。 反应机理 首先苯胺 (1)被次氯酸叔丁酯(t-BuOCl)氧化为氯胺 (2)。然后 (2 ...

Larock吲哚合成

October 30
Larock吲哚合成
Larock吲哚合成(Larock indole synthesis) 从邻碘苯胺类与二取代炔烃构建吲哚环系。 反应一般使用过量的炔烃,在碳酸钯或乙酸钯以及碱存在下进行,并加入计量的氯化锂以提高产率。此反应对苯胺和炔烃上的很多官能团都有耐受性。 反应有区域选择性,一般炔烃空间位阻较大的 R 基在反应后成为吲哚的2-位取代基。 相关文章 化学反应列表

内尼采斯库吲哚合成

October 30
内尼采斯库吲哚合成
Neniţescu吲哚合成(Neniţescu indole synthesis) 从苯醌与β-氨基巴豆酸酯合成5-羟基吲哚衍生物。 相关文章 化学反应列表

Reissert吲哚合成

October 30
Reissert吲哚合成
Reissert吲哚合成(Reissert indole synthesis) 从邻硝基甲苯和草酸二乙酯合成吲哚及其衍生物。 用乙醇钾的反应效果较乙醇钠为好。 反应机理 首先邻硝基甲苯与草酸二乙酯反应生成邻硝基苯基丙酮酸乙酯,接下来用锌-乙酸处理该产物,使之发生还原环化,得吲哚-2-羧酸。吲哚-2-羧酸还可脱羧产生无取代的吲哚。 ...

Hemetsberger吲哚合成

November 16
Hemetsberger吲哚合成
Hemetsberger吲哚合成(Hemetsberger indole synthesis),又称Hemetsberger–Knittel合成(Hemetsberger–Knittel synthesis) 3-芳基-2-叠氮基丙烯酸酯热解为吲哚-2-羧酸酯。 产率一般超过70%。 但反应底物不稳定也很难制取,因此应用很少。 反应机理 反应具体机理仍不清 ...

吲哚

September 14
吲哚
... 。吲哚及其衍生物可以被多种原料合成。主流的工业路线是以苯胺为原料,在催化剂存在下与乙二醇在气相反应得到。 反应温度控制在200至500℃,产率可高达60%。 合成吲哚的反应 Leimgruber-Batcho吲哚合成 Fischer吲哚合成 Bartoli吲哚 ...

费歇尔吲哚合成反应

October 30
费歇尔吲哚合成反应
... 费歇尔吲哚合成Fischer吲哚合成)是一个常用的合成吲哚环系的方法,由赫尔曼·埃米尔·费歇尔在1883年发现。反应是用苯肼与醛、酮在酸催化下加热重排消除一分子氨,得到2-或3-取代的吲哚。目前治疗偏头痛的曲坦类药物中有很多就是通过 ... 在反应后转化为吲哚环中 ...

化学反应列表

September 13
... ) Fischer苯肼合成 (Fischer phenylhydrazine reaction) Fischer成脎反应 (Fischer phenylhydrazone and oxazone reaction) Fischer多肽合成 (Fischer peptide syn ...

有机反应

September 13
有机反应
... 列表。除含有发现者的名字外,有机反应的名称中可能还包括反应类型(如重排反应、还原反应、合成),及反应底物的名称(如吲哚),例如Fischer吲哚合成和安息香缩合。早期的人名反应如克莱森重排反应(1912),较新的反应则如Bingel反应(1993)。当反应名称繁冗时,常以简写称呼,如狄尔斯-阿尔德反应则变为DA反应,由三 ...

σ迁移反应

September 13
σ迁移反应
... ”。 例子 最常见的σ迁移反应有[3,3]σ迁移反应和[2,3]σ迁移反应两种,前者包括Cope重排反应、Claisen重排反应、Carroll重排反应以及Fischer吲哚合成,后者包括Gassman吲哚合成以及一大类含有杂原子迁移的反应。按迁移原子来分,则σ迁移反应常见的两类是“甲基转位”和“负氢转位 ...

雅普-克林格曼反应

October 30
雅普-克林格曼反应
Japp–Klingemann反应(Japp–Klingemann reaction),以化学家 Francis Robert Japp 和 Felix Klingemann 的名字命名。 β-酮酸或β-酮酯与芳基重氮盐反应制取腙。 反应产物腙常用作有机合成中间体。例如,如下腙在强酸存在下可发生 Fischer 吲哚合成,转变为吲哚的衍生物。 ...

Madelung合成

October 30
Madelung合成
Madelung吲哚合成(马德隆吲哚合成)是 N-(取代)苯基酰胺与强碱(氨基钠、叔丁醇钾、丁基锂或乙醇钠)在高温隔绝空气共热,发生分子内环化生成吲哚衍生物的反应。 若 N-甲酰基邻甲苯胺发生分子内环化,则得到吲哚。 这个反应也可得到5、7-位有烷基取代基的吲哚, 但不能用于制备硝基 和卤代 吲哚。环化反应的温度取 ...

赫尔曼·埃米尔·费歇尔

September 16
赫尔曼·埃米尔·费歇尔
... 年) 赫尔曼·埃米尔·费歇尔(德语:Hermann Emil Fischer,1852年10月9日-1919年7月15日)德国有机化学家。他合成了苯肼,引入肼类作为研究糖类结构的有力手段,并合成了多种糖类,在理论上搞清了葡萄糖的结构,总结阐述 ... 歇尔的长子 Hermann Otto Laurenz Fischer在加州大学伯克利 ...

粪臭素

October 24
粪臭素
... 个π电子)。可由赫尔曼·埃米尔·费歇尔所发展的费歇尔吲哚合成来制造。 其为吸引许多种类雄性兰花蜂的物质之一,这些蜂类蒐集此化合物以合成费洛蒙;因此时常被用于吸引并捕捉这种蜂类作研究的诱饵。 在一份1994年五家香菸大厂的报告中,粪臭素被列为599种香菸添加物之一,作为香料使用。 相关文章 吲哚 1-甲基吲哚 2-甲基 ...

一锅合成法

October 29
一锅合成法
... 的分离过程和中间体化合物的纯化过程,从而节省时间与资源并且提高收率。 托品酮的全合成与Gassman吲哚合成就是一锅合成法的例子。连续的一锅法合成甚至可用于产生具有多重手性中心的复杂目标分子如奥司他韦,而该法可显著的缩短总路线反应步数。 许多试剂同时加入反应器而不需要后处理过程的连续一锅法合成也可称作 “可嵌入式 ...

福山透

November 15
福山透
... 莱斯大学,1995年返日担任东京大学药学部教授,2012年开始任教于母校名古屋大学。 主要贡献 福山还原反应 (1990) 福山吲哚合成 (1994) 福山偶联反应 (1998) 荣誉 1993年 Arthur C. Cope Scholar Awards 1993年 Abbott Distinguished Investigator Award 2001年 有 ...